La tredicina viene aperta il 31 luglio in Cattedrale con la solenne esposizione dell'urna dei Martiri. Poiché essi sono patroni della città e dell'Arcidiocesi di Otranto, la tredicina viene ravvivata e vissuta dall'intera diocesi attraverso le Vicarie (zone pastorali). Ciascuna Vicaria è presente ed anima una serata della tredicina, la quale termina il 12 agosto.

Il 13 agosto è interamente dedicato alla commemorazione civile dell'eccidio di Otranto.
Nella prima serata, il sindaco della cittadina, l'Arcivescovo, le autorità civili, militari e religiose, partono dal palazzo comunale e si recano presso il "Monumento", in piazza degli Eroi. Deposta una corona di fiori, si tiene il discorso commemorativo. Nella tarda serata, viene organizzata una veglia diocesana per giovani sul colle del martirio, per rinnovare il perenne messaggio di speranza e di impegno civile degli Ottocento.
Il 14 agosto, alle 11, in Cattedrale si svolge il solenne pontificale presieduto dall'Arcivescovo con la presenza delle autorità, del presbiterio diocesano e di una larga partecipazione del laicato della diocesi. Nel pomeriggio, si svolge la processione con l'urna contenente le reliquie dei BB. Martiri trasportate per le vie della città dai sacerdoti della diocesi hydruntina. Le luminarie pervadono le strade principali del paese, creando un effetto goliardico, e numerose bancarelle si preparano per accogliere locali e turisti. La banda intona i classici e allieta i visitatori con le sue dolci note.
La sera il centro di Otranto si anima di gente. Chi acquista dei ricordini dagli ambulanti, chi assapora la "cupeta" e i "mustazzoli", dolci tipici salentini, chi riempie lo stomaco con panini con la salsiccia. E poi, dopo la mezzanotte, tutti volgono lo sguardo verso il mare nell'attesa del suggestivo spettacolo pirotecnico. Fuochi d'artificio di ogni colore e di ogni forma, illuminano il cielo stellato specchiandosi sul mare Adriatico. Come Chiesa di popolo ci ritroviamo in cammino accompagnati dai Martiri, un popolo che con il sangue ha testimoniato la fede in Gesù Cristo.
"Otranto, città infelice, di quanti cadaveri vedo ricoperte le tue vie, di quanto sangue cristiano ti vedo inondata"
. Tali parole indirizzò, nel 1480, S. Francesco da Paterno (Calabria) al re Alfonso d'Aragona per avvertirlo di ciò che stava accadendo ad Otranto. Questa profezia, tuttavia, rimase tristemente inascoltata e i Martiri otrantini ne sono la testimonianza tangibile. Per tale ragione Otranto ha un debito di riconoscenza verso S. Francesco da Paola, espresso attraverso la sua elezione a compatrono della città.

Il 2 aprile è la solennità religiosa, ma la festa si celebra una domenica di maggio, in data che varia di anno in anno. Ad anni alterni, il triduo viene celebrato in Cattedrale e nella parrocchia dell'Immacolata, a conclusione del quale c'è il trasferimento del simulacro nella Chiesa di Santa Maria dei Martiri.
Nel giorno di domenica, poi, c'è la festa del santo con la processione che parte dal colle dei Martiri e giunge presso Porta Terra. Qui, riprendendo un antico rito che risale al 1600, il sindaco di Otranto consegna la chiave della città al santo, quella stessa chiave che il podestà dell'epoca consegnò all'arrivo della statua in legno, realizzata dalla scuola veneziana. Al rientro in Cattedrale, si celebra la Messa presieduta dall'Arcivescovo, con la partecipazione delle autorità. L'omelia è tenuta da uno dei sacerdoti ordinati nell'anno.
Per l'occasione, tutta la zona della "Minerva" prende vita grazie alle luminarie e alle bancarelle. La sera, poi, c'è lo spettacolo pirotecnico.

La prima domenica di settembre, Otranto dedica una festa alla Madonna dell'Altomare. Un triduo di preparazione aiuta i fedeli a riscoprire il senso cristiano della festa e la presenza di Maria nel cuore degli otrantini. La chiesa della Madonna dell'Altomare, gioiellino di Otranto posto sul costone del mare, quel giorno diventa centro spirituale e d'identità dell'intera città. In tale festa ognuno riconosce l'accogliente anima turistica di Otranto, l'anima di coloro che, sul mare, si spendono per la sicurezza e la pace, l'anima di coloro che dal mare traggono sostentamento con la pesca e con i commerci.
La domenica mattina, tutte le celebrazioni si svolgono nella cappella della Madonna dell'Altomare e, nel pomeriggio, la solenne celebrazione dell'Eucarestia è presieduta dall'Arcivescovo, nel piazzale sottostante la chiesetta. Sono i pescatori di Otranto ad accompagnare la statua della Vergine, pregevole opera della fine dell'Ottocento, nel piazzale suddetto per la celebrazione della Messa e dopo al "Fascio" per l'imbarcazione.
La processione a mare ha così inizio. Il peschereccio che accoglie la sacra statua viene scortato da alcuni marinai, ai quali, tra l'altro, viene affidata la corona che verrà gettata in mare in memoria di tutte le sue vittime. L'imbarcazione da pesca, seguita da un nutrito gruppo di altre barche, traghetta il simulacro della Madonna verso il Porto. Dopo un breve giro al largo di Otranto, si sbarca e si ritorna, in processione, alla cappella. Consuete, come sempre, le scintillanti luminarie e, a conclusione della serata, i fuochi d'artificio.
Tale festività è molto significativa per gli otrantini perché ricorda i tristi accadimenti del 1480, anno in cui i Turchi conquistarono la cittadina salentina. Gli Ottomani rimasero nella città per circa un anno, fino a quando, l'8 settembre del 1481, Otranto fu liberata dagli aragonesi. Successe, però, un fatto straordinario che è all'origine di questa festa.
Quando i Saraceni abbandonarono la città, portarono via, fra le altre cose, una statuetta della Madonna che, vista la colorazione, pareva essere d'oro, ma in realtà non lo era. Questa statua rimase nelle mani dei Turchi fino a quando alla moglie di un nobile saraceno, avendo seri problemi nel partorire, fu consigliato di restituire il simulacro della Vergine alla città di Otranto. Se avesse fatto ciò, tutto si sarebbe risolto e sarebbe stata bene. La donna, quindi, gettò in mare la statuetta e si sentì subito meglio. La Vergine dorata tornò ad Otranto cullata dalle onde.
Proprio per tale motivo, il papa dell'epoca concesse l'indulgenza plenaria (remissione dei peccati e delle pene) a chiunque si fosse riconciliato, comunicato e l'8 settembre avesse partecipato alla Santa Messa nella Cattedrale otrantina. Tale tradizione religiosa è presente e viva ancora oggi.


Si svolge a fine giugno e apre la stagione estiva. L'evento prevede una serie di iniziative dedicate al mondo femminile tra incontri, musica, mostre, letteratura e sfilate di moda. Nella prima edizione, nel 2008, stand con materiale informativo, musica, artiste di strada, attrici, scrittrici, hanno animato il borgo antico, creando un'atmosfera suggestiva. Le strade del centro cittadino, per l'occasione, sono state addobbate con ombrelli rosa, che hanno dato quel tocco in più alla manifestazione. I negozi, aperti fino a tardi, come anche bar e pub, hanno abbellito le loro vetrine con pennellate di rosa. L'evento è organizzato dall'O.C.S.O. in collaborazione con il Comune di Otranto.

L'Otranto Jazz Festival, affettuosamente OJF, ha visto la sua prima edizione nel 2009. Tanta energia, tanto entusiasmo, tante idee e tanti obiettivi sotto il cappello comune del piacere e del divertimento. Si voleva creare un evento che promuovesse la diffusione della musica Jazz mostrandone tutti gli accenti, i colori e le dualità: colta e popolare, terrigna e nomade, bianca e nera, urbana e rurale, tradizionale e contemporanea, emotiva e intellettuale. Comunque divertente e frequentabile da tutti a diversi livelli.
E Otranto è la location ideale per ospitare un Festival di Jazz che apre alla contaminazione tra generi e alla ricchezza della complessità. E' la Città più a oriente d'Italia e può quindi proporsi a pieno titolo quale cerniera e incontro di genti e culture, in bilico tra mare Adriatico e mare Ionio, in relazione diretta con le sponde dell' Albania, della ex Jugoslavia e della Grecia, punto di approdo e ripartenza per i naviganti, sintesi dinamica di oriente e occidente. Ma non solo con il mare Otranto gioca la sua storia. Come Despina, la città invisibile di Italo Calvino, caratterizzata dalla differente percezione da mare e da terra, si relaziona e trae nutrimento da un bacino terrestre infinitamente ricco di persone, cultura, storia, arte, cibo, vino. Un patrimonio inestimabile di potenzialità da veicolare e valorizzare.
Queste sono le basi su cui OJF porge la propria idea di jazz, "colore" fondamentale della cultura musicale contemporanea, frammento e stimolo al tempo stesso. OJF è organizzato dalla omonima Associazione culturale e si svolge nel mese di luglio nei Fossati del Castello Aragonese di Otranto.

Per le vie del centro storico e nei Fossati del Castello, quando la primavera fa capolino e il tempo diventa mite e piacevole, la storia torna a vivere con le Giornate Medievali di Otranto. Quattrocento anni di storia, dall'XI sec. al XV secolo, sono ripercorsi con personaggi di ogni ceto sociale, dal popolano al monaco, dall'uomo d'armi al nobile, che rievocano momenti e aspetti di vita medievale. Il grande fossato del castello è il fulcro dell'evento: ospita un mercato medievale dove mercanti e artigiani espongono i prodotti e le lavorazioni tipiche dell'epoca, un grande accampamento viene allestito mettendo in mostra armi e armature e rappresentando scene di vita da campo.
Si susseguono, in un suggestivo e immaginario viaggio temporale, con i loro accampamenti, i Bizantini dell'XI secolo al tramonto del loro potere nella città, i Normanni, scaltri e bramosi di potere a tal punto da partire dalle sponde della città per conquistar terre ai Greci, gli Svevi che nel XIII secolo elevarono la città a porto d'Europa per conquistare la Terra Santa e combattere i Saraceni che tanto avevano razziato e portato lutti alla città nei secoli, presenti anch'essi con i loro accampamenti accanto ai monaci guerrieri templari, loro acerrimi nemici.
La fine del XIV secolo è rappresentata da un gruppo di armati del potente principe di Taranto Raimondello del Balzo Orsini e il viaggio termina con gli armigeri di Ferrante d'Aragona che cacciarono i sanguinosi turchi dalla città. Si susseguono, inoltre, spettacoli di musici, esibizioni di danzatori, giocolieri, cavalieri in duello. Personaggi vari e simbolici del medioevo, monaci, ronde cittadine, figuranti di varia estrazione sociale animano le vie del centro storico presidiato alla porta da sentinelle armate. Il corteo storico multiepoca conclude la manifestazione.
L'evento è stato voluto da "Otranto Mediterranea", un comitato composto da ristoratori, albergatori e professionisti della città turistica.

Il cinema europeo dialoga con i territori. Il processo di decentramento dell'industria dell'audiovisivo ha trovato nelle regioni un interlocutore decisivo. I Fondi pubblici regionali e le Film Commission sono diventati un tassello fondamentale del sistema di finanziamento del cinema. Progressivamente il loro ruolo ha inciso, oltre che sugli aspetti finanziari ed organizzativi, anche sui contenuti e le narrazioni. Gli autori hanno trovato nelle regioni non soltanto un modo più friendly di finanziare i loro progetti, ma anche la fonte di nuove ispirazioni, giacimenti di nuove storie.
Non si tratta di esperienze marginali né di un cinema minore. L'originalità delle storie ed il talento degli autori hanno consentito a molte opere girate con l'aiuto dei Fondi Regionali di vincere festival nazionali ed internazionali ed approdare, con successo, nelle sale. Sempre più spesso anche i registi affermati e le grandi produzioni scelgono di girare i propri film lontano dalle capitali del cinema.
L'idea di una rassegna che promuova e celebri le opere prodotte con il sostegno delle Film Commission e dei loro fondi scaturisce da almeno tre considerazioni: l'importanza dei Film Fund dal punto di vista organizzativo, finanziario e delle politiche culturali; il loro ruolo nell'affermazione di una nuova generazione di autori e di un nuovo cinema a livello europeo; la capacità di coordinarsi con le politiche per lo sviluppo e la valorizzazione dei territori, non soltanto da un punto di vista turistico, ma anche con riferimento al patrimonio di storie, di identità e di diversità culturali delle Regioni Europee.
La rassegna OFFF, Otranto Film Fund Festival, si propone sia come mostra di interessanti produzioni realizzate con il sostegno di Film Commission e fondi pubblici territoriali, sia come spazio di confronto ed approfondimento delle problematiche del settore, attraverso lo scambio di esperienze e la ricerca di soluzioni comuni.
Otranto rappresenta storicamente uno scenario evocativo per eccellenza: crocevia di culture mediterranee ed orientali, centro di sinergie e contaminazioni. Otranto Film Fund Festival diventa, così, per analogia, luogo d'incontro delle produzioni cinematografiche europee che promuovono le specificità storiche e culturali dei territori attraverso la settima arte.

La rassegna di musica internazionale più famosa della Puglia riunisce artisti provenienti da ogni parte del pianeta. La Ghironda tocca le piazze dei più suggestivi centri storici pugliesi, tra cui Otranto, presentando un vastissimo calendario con artisti emergenti e grandi nomi della musica mondiale che si esibiscono in concerti completamente gratuiti. Nata nel 1995, la rassegna, nel corso degli anni, grazie alla grande qualità artistica e alle scelte organizzative originali che da sempre la caratterizzano, non solo è stata premiata dalla critica e dalle Istituzioni, ma è riuscita a catalizzare l'attenzione di un vastissimo pubblico, che vede ogni anno l'arrivo in Puglia di centinaia di migliaia di spettatori.
L'obiettivo che la manifestazione ha sempre cercato di raggiungere, infatti, vuole da una parte attirare l'attenzione sui centri storici coinvolti, presentando questa regione come terra di accoglienza, e dall'altra favorire l'incontro di culture diverse attraverso il linguaggio universale della musica. Ciò ha permesso che si sviluppasse un percorso culturale nuovo che porta lo spettatore a comprendere nella sua terra tradizioni e costumi di altri popoli, fornendo un'immagine reale di mondi e culture lontane.
E Otranto diventa location privilegiata per tale manifestazione che coinvolge il turista come il locale, trascinandoli in un vortice di musica e colori.

L'evento è organizzato dall'Associazione culturale "Hydro... un fiume di idee" con il patrocinio del Comune di Otranto e dell'Assessorato alle Risorse Agroalimentari della Regione Puglia, e con la collaborazione di tutte le associazioni locali.
Le piazzette più suggestive del centro storico ospitano stand enogastronomici e mostre di vario tipo. Il borgo antico prende vita e celebra una sagra antica, iniziativa molto sentita dalla gente del luogo. La sera, poi, tanta buona musica e spettacoli in Piazza del Popolo.

Ogni mercoledì, tra le 7:30 e le 12:30, nel parcheggio di Via Calamuri, alle spalle della chiesetta della Madonna del Passo, Otranto ospita il mercato dove si possono trovare vari prodotti. Una parte è occupata da coloro che vendono cestini e oggetti realizzati con fibre naturali. Sempre in quest'area, si vendono fiori e piante. Andando oltre, vi sono i generi alimentari (latticini e salumi locali) e i prodotti per la casa (stoviglie e detersivi). Si possono anche acquistare frutta e verdura e le ceramiche locali.
Più avanti vi sono l'abbigliamento, le scarpe, le borse, il mercatino delle pulci e i tessuti. Molta gente si riversa tra i banchi del mercato, sicura di trovare ciò che cerca e a prezzi competitivi. E c'è anche da aggiungere che è una consuetudine trattare sul prezzo.