La tredicina viene aperta il 31 luglio in Cattedrale con la solenne esposizione dell'urna dei Martiri. Poiché essi sono patroni della città e dell'Arcidiocesi di Otranto, la tredicina viene ravvivata e vissuta dall'intera diocesi attraverso le Vicarie (zone pastorali). Ciascuna Vicaria è presente ed anima una serata della tredicina, la quale termina il 12 agosto.

Il 13 agosto è interamente dedicato alla commemorazione civile dell'eccidio di Otranto.
Nella prima serata, il sindaco della cittadina, l'Arcivescovo, le autorità civili, militari e religiose, partono dal palazzo comunale e si recano presso il "Monumento", in piazza degli Eroi. Deposta una corona di fiori, si tiene il discorso commemorativo. Nella tarda serata, viene organizzata una veglia diocesana per giovani sul colle del martirio, per rinnovare il perenne messaggio di speranza e di impegno civile degli Ottocento.
Il 14 agosto, alle 11, in Cattedrale si svolge il solenne pontificale presieduto dall'Arcivescovo con la presenza delle autorità, del presbiterio diocesano e di una larga partecipazione del laicato della diocesi. Nel pomeriggio, si svolge la processione con l'urna contenente le reliquie dei BB. Martiri trasportate per le vie della città dai sacerdoti della diocesi hydruntina. Le luminarie pervadono le strade principali del paese, creando un effetto goliardico, e numerose bancarelle si preparano per accogliere locali e turisti. La banda intona i classici e allieta i visitatori con le sue dolci note.
La sera il centro di Otranto si anima di gente. Chi acquista dei ricordini dagli ambulanti, chi assapora la "cupeta" e i "mustazzoli", dolci tipici salentini, chi riempie lo stomaco con panini con la salsiccia. E poi, dopo la mezzanotte, tutti volgono lo sguardo verso il mare nell'attesa del suggestivo spettacolo pirotecnico. Fuochi d'artificio di ogni colore e di ogni forma, illuminano il cielo stellato specchiandosi sul mare Adriatico. Come Chiesa di popolo ci ritroviamo in cammino accompagnati dai Martiri, un popolo che con il sangue ha testimoniato la fede in Gesù Cristo.
"Otranto, città infelice, di quanti cadaveri vedo ricoperte le tue vie, di quanto sangue cristiano ti vedo inondata"
. Tali parole indirizzò, nel 1480, S. Francesco da Paterno (Calabria) al re Alfonso d'Aragona per avvertirlo di ciò che stava accadendo ad Otranto. Questa profezia, tuttavia, rimase tristemente inascoltata e i Martiri otrantini ne sono la testimonianza tangibile. Per tale ragione Otranto ha un debito di riconoscenza verso S. Francesco da Paola, espresso attraverso la sua elezione a compatrono della città.

Il 2 aprile è la solennità religiosa, ma la festa si celebra una domenica di maggio, in data che varia di anno in anno. Ad anni alterni, il triduo viene celebrato in Cattedrale e nella parrocchia dell'Immacolata, a conclusione del quale c'è il trasferimento del simulacro nella Chiesa di Santa Maria dei Martiri.
Nel giorno di domenica, poi, c'è la festa del santo con la processione che parte dal colle dei Martiri e giunge presso Porta Terra. Qui, riprendendo un antico rito che risale al 1600, il sindaco di Otranto consegna la chiave della città al santo, quella stessa chiave che il podestà dell'epoca consegnò all'arrivo della statua in legno, realizzata dalla scuola veneziana. Al rientro in Cattedrale, si celebra la Messa presieduta dall'Arcivescovo, con la partecipazione delle autorità. L'omelia è tenuta da uno dei sacerdoti ordinati nell'anno.
Per l'occasione, tutta la zona della "Minerva" prende vita grazie alle luminarie e alle bancarelle. La sera, poi, c'è lo spettacolo pirotecnico.

La prima domenica di settembre, Otranto dedica una festa alla Madonna dell'Altomare. Un triduo di preparazione aiuta i fedeli a riscoprire il senso cristiano della festa e la presenza di Maria nel cuore degli otrantini. La chiesa della Madonna dell'Altomare, gioiellino di Otranto posto sul costone del mare, quel giorno diventa centro spirituale e d'identità dell'intera città. In tale festa ognuno riconosce l'accogliente anima turistica di Otranto, l'anima di coloro che, sul mare, si spendono per la sicurezza e la pace, l'anima di coloro che dal mare traggono sostentamento con la pesca e con i commerci.
La domenica mattina, tutte le celebrazioni si svolgono nella cappella della Madonna dell'Altomare e, nel pomeriggio, la solenne celebrazione dell'Eucarestia è presieduta dall'Arcivescovo, nel piazzale sottostante la chiesetta. Sono i pescatori di Otranto ad accompagnare la statua della Vergine, pregevole opera della fine dell'Ottocento, nel piazzale suddetto per la celebrazione della Messa e dopo al "Fascio" per l'imbarcazione.
La processione a mare ha così inizio. Il peschereccio che accoglie la sacra statua viene scortato da alcuni marinai, ai quali, tra l'altro, viene affidata la corona che verrà gettata in mare in memoria di tutte le sue vittime. L'imbarcazione da pesca, seguita da un nutrito gruppo di altre barche, traghetta il simulacro della Madonna verso il Porto. Dopo un breve giro al largo di Otranto, si sbarca e si ritorna, in processione, alla cappella. Consuete, come sempre, le scintillanti luminarie e, a conclusione della serata, i fuochi d'artificio.
Tale festività è molto significativa per gli otrantini perché ricorda i tristi accadimenti del 1480, anno in cui i Turchi conquistarono la cittadina salentina. Gli Ottomani rimasero nella città per circa un anno, fino a quando, l'8 settembre del 1481, Otranto fu liberata dagli aragonesi. Successe, però, un fatto straordinario che è all'origine di questa festa.
Quando i Saraceni abbandonarono la città, portarono via, fra le altre cose, una statuetta della Madonna che, vista la colorazione, pareva essere d'oro, ma in realtà non lo era. Questa statua rimase nelle mani dei Turchi fino a quando alla moglie di un nobile saraceno, avendo seri problemi nel partorire, fu consigliato di restituire il simulacro della Vergine alla città di Otranto. Se avesse fatto ciò, tutto si sarebbe risolto e sarebbe stata bene. La donna, quindi, gettò in mare la statuetta e si sentì subito meglio. La Vergine dorata tornò ad Otranto cullata dalle onde.
Proprio per tale motivo, il papa dell'epoca concesse l'indulgenza plenaria (remissione dei peccati e delle pene) a chiunque si fosse riconciliato, comunicato e l'8 settembre avesse partecipato alla Santa Messa nella Cattedrale otrantina. Tale tradizione religiosa è presente e viva ancora oggi.


Si svolge a fine giugno e apre la stagione estiva. L'evento prevede una serie di iniziative dedicate al mondo femminile tra incontri, musica, mostre, letteratura e sfilate di moda. Nella prima edizione, nel 2008, stand con materiale informativo, musica, artiste di strada, attrici, scrittrici, hanno animato il borgo antico, creando un'atmosfera suggestiva. Le strade del centro cittadino, per l'occasione, sono state addobbate con ombrelli rosa, che hanno dato quel tocco in più alla manifestazione. I negozi, aperti fino a tardi, come anche bar e pub, hanno abbellito le loro vetrine con pennellate di rosa. L'evento è organizzato dall'O.C.S.O. in collaborazione con il Comune di Otranto.

L'Otranto Jazz Festival, affettuosamente OJF, ha visto la sua prima edizione nel 2009. Tanta energia, tanto entusiasmo, tante idee e tanti obiettivi sotto il cappello comune del piacere e del divertimento. Si voleva creare un evento che promuovesse la diffusione della musica Jazz mostrandone tutti gli accenti, i colori e le dualità: colta e popolare, terrigna e nomade, bianca e nera, urbana e rurale, tradizionale e contemporanea, emotiva e intellettuale. Comunque divertente e frequentabile da tutti a diversi livelli.
E Otranto è la location ideale per ospitare un Festival di Jazz che apre alla contaminazione tra generi e alla ricchezza della complessità. E' la Città più a oriente d'Italia e può quindi proporsi a pieno titolo quale cerniera e incontro di genti e culture, in bilico tra mare Adriatico e mare Ionio, in relazione diretta con le sponde dell' Albania, della ex Jugoslavia e della Grecia, punto di approdo e ripartenza per i naviganti, sintesi dinamica di oriente e occidente. Ma non solo con il mare Otranto gioca la sua storia. Come Despina, la città invisibile di Italo Calvino, caratterizzata dalla differente percezione da mare e da terra, si relaziona e trae nutrimento da un bacino terrestre infinitamente ricco di persone, cultura, storia, arte, cibo, vino. Un patrimonio inestimabile di potenzialità da veicolare e valorizzare.
Queste sono le basi su cui OJF porge la propria idea di jazz, "colore" fondamentale della cultura musicale contemporanea, frammento e stimolo al tempo stesso. OJF è organizzato dalla omonima Associazione culturale e si svolge nel mese di luglio nei Fossati del Castello Aragonese di Otranto.

Per le vie del centro storico e nei Fossati del Castello, quando la primavera fa capolino e il tempo diventa mite e piacevole, la storia torna a vivere con le Giornate Medievali di Otranto. Quattrocento anni di storia, dall'XI sec. al XV secolo, sono ripercorsi con personaggi di ogni ceto sociale, dal popolano al monaco, dall'uomo d'armi al nobile, che rievocano momenti e aspetti di vita medievale. Il grande fossato del castello è il fulcro dell'evento: ospita un mercato medievale dove mercanti e artigiani espongono i prodotti e le lavorazioni tipiche dell'epoca, un grande accampamento viene allestito mettendo in mostra armi e armature e rappresentando scene di vita da campo.
Si susseguono, in un suggestivo e immaginario viaggio temporale, con i loro accampamenti, i Bizantini dell'XI secolo al tramonto del loro potere nella città, i Normanni, scaltri e bramosi di potere a tal punto da partire dalle sponde della città per conquistar terre ai Greci, gli Svevi che nel XIII secolo elevarono la città a porto d'Europa per conquistare la Terra Santa e combattere i Saraceni che tanto avevano razziato e portato lutti alla città nei secoli, presenti anch'essi con i loro accampamenti accanto ai monaci guerrieri templari, loro acerrimi nemici.
La fine del XIV secolo è rappresentata da un gruppo di armati del potente principe di Taranto Raimondello del Balzo Orsini e il viaggio termina con gli armigeri di Ferrante d'Aragona che cacciarono i sanguinosi turchi dalla città. Si susseguono, inoltre, spettacoli di musici, esibizioni di danzatori, giocolieri, cavalieri in duello. Personaggi vari e simbolici del medioevo, monaci, ronde cittadine, figuranti di varia estrazione sociale animano le vie del centro storico presidiato alla porta da sentinelle armate. Il corteo storico multiepoca conclude la manifestazione.
L'evento è stato voluto da "Otranto Mediterranea", un comitato composto da ristoratori, albergatori e professionisti della città turistica.

Nel mese di luglio 2009, la Città dei Martiri ha ospitato la prima edizione di OFFF, Otranto Film Fund Festival, progetto del Comune di Otranto in collaborazione con Apulia Film Commission. Il dialogo tra cinema europeo e territori è uno dei migliori risultati degli ultimi anni consacrato dai numerosi riconoscimenti a festival cinematografici internazionali. Un ruolo fondamentale nella nuova epoca della cinematografia europea è svolto dai Fondi Regionali e dalle Film Commission che costituiscono un legame forte tra il territorio e le produzioni cinematografiche e che, attualmente, rappresentano un tassello importante del sistema di finanziamento del cinema e dell'audiovisivo.Inoltre, la capacità di questi enti di coordinarsi con le politiche per lo sviluppo e la valorizzazione del territorio apporta un grande ritorno da un punto di vista turistico e una grande attenzione al patrimonio storico, all'identità e alle diversità culturali delle Regioni Europee.
Otranto diventa, così, incontro di territori, dialogo tra luoghi europei che, attraverso la settima arte, hanno saputo raccontare grandi e piccole storie, luoghi che trasmettono emozioni e diffondono culture. La partecipazione al festival di Fondi Regionali Europei appartenenti a CINEREGIO, la prima e più significativa esperienza associativa tra i fondi pubblici regionali di sostegno all'audiovisivo, ha costituito il punto di partenza, di incontro e di dialogo per indagare a fondo le culture di questi luoghi, non soltanto attraverso la cinematografia, ma anche attraverso forme artistiche differenti, quali musica e letteratura. Quattro giorni all'insegna del cinema e della cultura.

Ogni mercoledì, tra le 7:30 e le 12:30, nel parcheggio di Via Calamuri, alle spalle della chiesetta della Madonna del Passo, Otranto ospita il mercato dove si possono trovare vari prodotti. Una parte è occupata da coloro che vendono cestini e oggetti realizzati con fibre naturali. Sempre in quest'area, si vendono fiori e piante. Andando oltre, vi sono i generi alimentari (latticini e salumi locali) e i prodotti per la casa (stoviglie e detersivi). Si possono anche acquistare frutta e verdura e le ceramiche locali.
Più avanti vi sono l'abbigliamento, le scarpe, le borse, il mercatino delle pulci e i tessuti. Molta gente si riversa tra i banchi del mercato, sicura di trovare ciò che cerca e a prezzi competitivi. E c'è anche da aggiungere che è una consuetudine trattare sul prezzo.