Due figure, queste, entrambe importanti nel panorama salentino. Due uomini, questi, ambedue indispensabili in una società basata sull'agricoltura. Due mestieri, i suddetti, componenti vitali che, nel passato, fecero del Salento una delle principali zone agrarie del territorio italiano.
La figura del "massaro" nacque in seguito alla crescita demografica verificatasi nel XVI secolo. Tale fenomeno fornì le condizioni propizie per la nascita delle "masserie", centri agricoli designati all'allevamento e alla grande produzione, che abbondarono in Terra d'Otranto tra il 1500 e il 1600. Il massaro era il "capo" di queste strutture rurali. Egli rilevava, tramite un contratto d'affitto, l'intera azienda dal proprietario effettivo, il quale, il più delle volte, era un nobile, un ecclesiastico, un feudatario, un giudice o un dottore, e si impegnava a corrispondergli metà del raccolto, le primizie di ciascun frutto. Tale accordo, aveva solitamente una durata pari al tempo che necessitavano le colture per compiere un intero ciclo vitale.
Questo personaggio, tuttavia, non avrebbe mai potuto portare avanti l'intera struttura da solo, sarebbe stato impossibile. Assumeva, quindi, dei braccianti, garantendo loro dei pasti caldi e un luogo in cui dormire, anche se, spesso, i lavoratori preferivano mantenere la loro residenza originaria. La masseria presto si popolava di uomini volenterosi, dediti al lavoro. Il massaro, di frequente, preferiva trasferirsi nell'agglomerato masserizio con tutta la sua famiglia, ma ciò era fattibile solo se il compromesso stipulato con il possidente lo prevedeva espressamente. Il suo alloggio era situato quasi sempre al piano superiore, accanto alle stanze dei padroni che, di tanto in tanto, si recavano nelle masserie per trascorrere qualche settimana di tranquillità. Tali aziende erano lontane dai centri abitati e l'antica rete viaria salentina era inadeguata e precaria. Ciò non facilitava i collegamenti, anzi procurava un maggiore isolamento.
Il massaro aveva delle grosse responsabilità e doveva fare in modo che tutto filasse nel verso giusto, altrimenti, se fosse venuta meno anche solo una delle condizioni iniziali, il sistema ne avrebbe certamente risentito. Questi uomini infaticabili, tuttavia, erano ripagati per i loro sforzi. Grazie al censimento dei catasti onciari del XVIII secolo, è stato appurato che tale mestiere, rispetto ad altri di pari livello, forniva una certa sicurezza economica, per non parlare delle scorte alimentari derivanti dai raccolti sulle quali la famiglia del massaro poteva contare per il proprio sostentamento. Il massaro, dopo aver lavorato diversi anni sotto padrone, spesso aveva la possibilità di comprare la masseria alla quale aveva dedicato tutto il suo tempo. Così da dipendente diveniva proprietario.
Il termine "nachirio", invece, deriva dal greco "naùkleros", che vuol dire "padrone di nave". Nel vernacolo salentino "nachiru" era colui che guidava i frantoiani e più in generale tutto il lavoro al "frantoio" (o trappeto), luogo in cui si ricavava l'olio dalla spremitura delle olive. La sua mansione principale era quella di "tagliare" l'olio. Egli eseguiva personalmente tutta l'operazione che consisteva nel purificare l'olio, il quale, essendo meno pesante dell'acqua, saliva a galla dopo essere stato filtrato.
Il nachirio riceveva spesso dei regali e dei sorrisi smaglianti da parte dei proprietari delle olive, i quali speravano di ottenere un buon servizio. La raccolta dell'olio rappresentava un momento cruciale nella loro vita. Era necessario produrre un buon olio affinché si potesse piazzare bene sul mercato. Il nachirio, con grande maestria, organizzava il lavoro di tutti servendosi della sua esperienza. Dopo aver fornito le direttive a ciascuno dei dipendenti, non se ne stava con le mani in mano, al contrario lavorava con lena e, allo stesso tempo, vigilava sull'operato degli altri, cercando di prevenire eventuali incidenti e fuori programma indesiderati.
Intorno a questi uomini sono nate leggende e racconti popolari. Un antico detto salentino recita così: "Cu pozzi stari intra lu puzzu te l'angiulu e lu nachiru cu dorma" (che tu possa stare nel pozzo dove c'è l'olio migliore e magari che il nachirio se la dorma). Seppur facenti mestieri diversi fra loro, il massaro e il nachirio furono accomunati dalla stessa voglia di fare bene il proprio lavoro, un lavoro fatto di sacrifici e di totale dedizione. Un lavoro duro ma che se fatto a dovere, li ripagava di ogni rinuncia dando i suoi frutti. Che fossero fiorenti raccolti o nettari prelibati questo poco importa. Ciò che importa è la storia di questa gente, fatta di sane abitudini, fatta di rinunce e di lotte. Fatta di uomini dalle braccia forti e dalle mani callose. E tra ogni loro ruga, tra ogni callo, si poteva scorgere tutta la loro vita. Severa e difficile esistenza della "gente del Sud".